比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
演员：哈里森·福特 朱莉娅·奥蒙德 格雷戈·金尼尔 南希·马钱德 约翰·伍德 理查德·克里纳 安吉·迪金森 罗伦·荷莉 丹娜·爱薇 Miriam Colon 伊丽莎白.弗兰兹 芬妮·阿尔丹 瓦莱丽·勒梅西埃 帕特里克·布鲁尔 贝琦·安·贝克 保罗·吉亚玛提 玛格·马丁戴尔 吉恩·史密斯-卡梅隆 Michael Dees Denis Holmes 川原亚矢子 圭洛姆·加里尼 依蕾·莎丝特 菲娜·奥鲁赫 卡门·卓别林 罗纳德·施瓦里 Kenneth A. MacDonald Alvin Lum 兰迪·贝克尔 Sus
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